烴的衍生物誤點(diǎn)警示
烴的衍生物誤點(diǎn)警示
烴的衍生物是中學(xué)有機(jī)化學(xué)的核心內(nèi)容，考試中出現(xiàn)的頻率也非常高。在復(fù)習(xí)時(shí)要抓住各類烴的衍生物的重要代表物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)。官能團(tuán)對(duì)物質(zhì)的性質(zhì)起決定性作用。因此需要我們?cè)趯W(xué)習(xí)過(guò)程中去挖掘和積累，克服一些容易出現(xiàn)的誤點(diǎn)。
一、苯酚的酸性
苯酚分子結(jié)構(gòu)中含有—OH，顯弱酸性，氫原子相對(duì)活潑，能與NaOH反應(yīng)生成苯酚鈉和水。不同于苯甲醇的結(jié)構(gòu)，雖然苯甲醇也有—OH，但它屬于醇類，不顯酸性，不能與NaOH反應(yīng)。
學(xué)性質(zhì)是 ( )
A.既可燃燒，也可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體
C.可與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) D.可與溴水發(fā)生反應(yīng)
思路分析：由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：丁香油酚是一種含多種官能團(tuán)的復(fù)雜有機(jī)物。分子中含有C、H元素，一般來(lái)講可以燃燒;含C=C雙鍵，可發(fā)生與Br2的加成反應(yīng)，也可被酸性KMnO4溶液氧化;苯環(huán)上連有—OH，屬于酚類，可與強(qiáng)堿NaOH溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體。分子中的三種官能團(tuán)：C=C，—OH，C—O—C(醚鍵)，都不能水解，故答案為B。
誤點(diǎn)警示：有機(jī)化合物體現(xiàn)的是官能團(tuán)的性質(zhì)，但一個(gè)復(fù)雜的有機(jī)物含有多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，它應(yīng)當(dāng)擁有多類化合物的性質(zhì)。目的是考查學(xué)生對(duì)多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的認(rèn)識(shí)能力。
答案：B
例3：阿斯匹林是一種古老常用的解熱鎮(zhèn)痛抗感冒藥物。又稱乙酰水楊酸，是苯環(huán)上連鄰位一個(gè)乙?；鸵粋€(gè)碳的羧基。阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
1mol阿司匹林與足量燒堿溶液共熱，充分反應(yīng)后消耗NaOH的物質(zhì)的量是( )A.1mol B.2mol C.3mol D.4mol
思路分析：能直接和NaOH反應(yīng)的有—COOH、酯基。先酯水解。“酯基”消耗1molNaOH。酯基水解之后得到酚羥基和—COOH，水解后苯環(huán)上得到一個(gè)羥基，叫做“酚羥基”。酚羥基和—COOH均可與NaOH發(fā)生反應(yīng)。此時(shí)“酚羥基”和苯環(huán)上“羧基”都分別能消耗1molNaOH。
酯類物質(zhì)水解之后得到的羧基可以消耗NaOH，得到的羥基，如果連在苯環(huán)上，同樣可以消耗NaOH。所以總共消耗 3mol NaOH。答案選 C
誤點(diǎn)警示：同學(xué)們?nèi)菀缀雎怎セcNaOH的反應(yīng)而誤選A;還有可能忽略阿司匹林水解生成的酚羥基也能與NaOH反應(yīng)而消耗更多的NaOH，因此誤選B。
答案：C
三、物質(zhì)的除雜與分離方法
化學(xué)常用的物質(zhì)的分離方法很多，一般有以下幾種：
1.溶解過(guò)濾法：一種物質(zhì)易溶于水，另一種物質(zhì)難溶于水，可以將這兩種物質(zhì)的混合物溶于水，然后過(guò)濾，就可以分離出這兩種物質(zhì)。
2.冷卻熱飽和溶液法：根據(jù)兩種物質(zhì)的在水中的溶解度有較大的差異。將這兩種物質(zhì)的混合物配制成混合溶液，然后突然降低溫度，溶解度較小的那種物質(zhì)就結(jié)晶析出了，因此，就將這兩種物質(zhì)分離出來(lái)了。
3.物質(zhì)溶解特性法(萃取法)：兩種物質(zhì)的混合物中，有一種物質(zhì)不容于有機(jī)溶劑，而另一種物質(zhì)易溶于有機(jī)溶劑，且這兩種物質(zhì)都不和有機(jī)溶劑反應(yīng)，可根據(jù)這種特性，先將其中的一種物質(zhì)溶解在這種有機(jī)溶劑中，產(chǎn)生分層的現(xiàn)象，然后分離出它們。
4.氣體沉淀法：兩種物質(zhì)的混合物中，有一種物質(zhì)能和其它的物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)生沉淀或者是氣體，而另一種物質(zhì)不反應(yīng)，利用這種性質(zhì)，將這兩種物質(zhì)分離出來(lái)。
例4.寫出除去下列物質(zhì)中的雜質(zhì)(括號(hào)內(nèi))，可選用的試劑和方法。
| 苯(苯酚) | 乙酸乙酯(乙酸) | 溴苯(溴) | 乙醇(水) | |
| 選用試劑 | ||||
| 分離方法 |
思路分析：在第一項(xiàng)中，學(xué)生易錯(cuò)填“濃溴水、過(guò)濾”，雖然濃溴水與苯酚生成三溴苯酚沉淀，但因它仍易溶于苯中而不易分離，故只能采取加NaOH溶液，讓其與苯酚反應(yīng)生成可溶性的苯酚鈉溶液，然后采用“分液”操作進(jìn)行分離。在第二項(xiàng)中，學(xué)生易錯(cuò)填NaOH溶液，因在NaOH溶液中，乙酸乙酯極易發(fā)生水解反應(yīng)。還有一部分學(xué)生填“飽和Na2CO3溶液”時(shí)漏掉“飽和”二字而失分。第四項(xiàng)中，因?qū)尤?ldquo;CaO”試劑的作用不清楚，而采取直接“蒸餾”的方法，實(shí)際上乙醇和水都易揮發(fā)，加入CaO的目的是起到“固定”水的作用。
例5.欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸餾 ②過(guò)濾 ③靜置分液 ④加入
足量的金屬鈉 ⑤通入過(guò)量的二氧化碳 ⑥加入足量的NaOH溶液 ⑦加入足量的FeCl3溶液
⑧加入乙酸與濃硫酸混合液加熱。合理的步驟順序是( )
A.④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑧① D.⑧②⑤③
思路分析：有機(jī)物形成的混合溶液要想分離，一般采用蒸餾的方法。但是針對(duì)本題，苯酚的乙醇溶液，常規(guī)方法蒸餾，苯酚易被氧化，無(wú)法回收。所以只好采用轉(zhuǎn)變晶型，先進(jìn)行步驟⑥，使苯酚變?yōu)楸椒逾c(離子晶體)，沸點(diǎn)高，易溶于水。然后進(jìn)行①蒸餾，乙醇餾出。留下苯酚鈉的水溶液。接著向其中通入過(guò)量的CO2(⑤)，苯酚鈉又變回苯酚，不易溶于水，兩者靜置會(huì)分層，分液即可分離，回收了苯酚。選B項(xiàng)。許多學(xué)生易錯(cuò)選A。若先向溶液中加Na，苯酚反應(yīng)生成苯酚鈉，乙醇反應(yīng)生成乙醇鈉，再進(jìn)行步驟⑤。學(xué)生試想：
變回
，再分液。但忽略了苯酚的乙醇溶液，溶劑為乙醇，體系中無(wú)水，自然也就不能進(jìn)行上述反應(yīng)。故排除A項(xiàng)。C、D項(xiàng)中均有步驟⑧，加入了新的雜質(zhì)，在后續(xù)步驟中無(wú)法分離，故排除。
答案：B